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Maîtriser la chiralité des molécules pour prévenir les effets secondaires des médicaments

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Maîtriser la chiralité des molécules pour prévenir les effets secondaires des médicaments

Mercredi, 01/07/2020 - 00:00 0 commentaire
Maîtriser la chiralité des molécules pour prévenir les effets secondaires des médicaments zoom

Dans la nature, certains objets sont identiques à leur image dans un miroir et peuvent lui être superposés (ex. une fourchette, des lunettes…). En revanche, d’autres objets ne le sont pas. C'est le cas de nos mains : notre main gauche est l’image de notre main droite face à un miroir ; mais si vous mettez vos deux mains l’une sur l’autre, elles ne se sont pas parfaitement symétriques, car nos deux pouces partent dans des directions opposées.

On retrouve ce phénomène pour les molécules. Lorsqu’une molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir, on dit qu’elle est chirale. Une telle molécule existe donc sous deux formes géométriques distinctes, symétriques l’une de l’autre par rapport à un plan ; ces formes sont appelées des énantiomères.

Les énantiomères ont des propriétés physiques (température de fusion et d’ébullition, densité, etc.) identiques, à l’exception d’une seule : ils exercent une action opposée sur la lumière polarisée plane ; l’un est dit dextrogyre (il fait tourner le plan vers la droite), l’autre est lévogyre (il fait tourner le plan vers la gauche). Les chimistes utilisent plutôt la nomenclature R/S, pour Rectus (droit) et Sinister (gauche).

En biologie, la chiralité est très importante, car elle peut modifier les propriétés et les effets thérapeutiques des molécules. Si une molécule chirale entre dans la composition d’un médicament, l’un des énantiomères peut être efficace sur l’organisme, tandis que son binôme ne l’est pas, voire s’avère néfaste. Par exemple, l’une des deux formes de l’adrénaline est douze fois plus active que l’autre et une seule des deux formes de l’ibuprofène est active !

Le Docteur Jeffery Huang Zhifeng, professeur à l'Université de Hong-Kong, et son équipe de recherche, ont trouvé le moyen de manipuler la chiralité moléculaire, éliminant ainsi les effets secondaires possibles qui peuvent survenir lorsque l’on ingère des médicaments contenant les « mauvais » énantiomères.

Plus de la moitié des médicaments thérapeutiques sont constitués de quantités égales des deux énantiomères d’un composé chiral ; ces mélanges en proportions égales sont appelés des racémates. La production de molécules constituées uniquement de l’énantiomère « efficace » permettrait de produire des médicaments plus fiables et plus efficaces.

Or, les molécules ont une taille infime, allant d’un millionième à cent millièmes du diamètre d’un cheveu humain ! Il est donc extrêmement difficile de produire sélectivement l’un des deux énantiomères en utilisant un contrôle à l’échelle macroscopique.

Pour surmonter cet obstacle, ces chercheurs ont développé une nouvelle approche, permettant d’agir sur la chiralité des molécules à macro-échelle : ils utilisent un dispositif de fabrication de nanostructures métalliques hélicoïdales – de la taille d’un millième de diamètre de cheveu humain – qui leur permet de contrôler directement la direction de rotation d’un substrat. Ces nanohélices métalliques sont fabriquées par glancing angle deposition (GLAD) : de l’argent et du cuivre sont déposés sur un substrat de support, tourné dans le sens horaire et antihoraire, de manière à générer des nanohélices orientées vers la droite et vers la gauche.

Article rédigé par Georges Simmonds pour RT Flash 

STD

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